Obama tapasi maanantaina Kuuban presidentin Raúl Castron. Presidentit tapasivat Kuuban pääkaupungissa Havannassa. Vaikka molemmat presidentit olivat selvästi ilahtuneita tapaamisesta, tulivat myös maiden pitkät erimielisyydet välittömästi esiin.
84-vuotias Raúl Castro vaati kauppasaarron purkua ja Guantanamon tukikohdan palauttamista takaisin Kuuballe. Obaman mukaan kauppasaarto voidaan purkaa vasta sitten, kun Kuuba järjestää kuntoon ihmisoikeusasiansa. Castron kiisti kuitenkin, että Kuubassa olisi poliittisia vankeja. Castro sanoi, että Kuuballa ja Yhdysvalloilla on syviä erimielisyyksiä, jotka eivät katoa.
Obama ei tavannut Kuuban pitkäaikaista johtajaa, legendaarista Fidel Castroa. 89-vuotiaan Fidel Castron terveydentilasta ei ole varmuutta.
Obaman vierailu alkoi sunnuntaina ja se jatkuu keskiviikkoon. Vierailu on merkkitapaus, koska Yhdysvaltojen ja Kuuban välit ovat olleet jääkylmät vuosikymmeniä. Yhdysvallat on pitänyt kommunistista saarivaltakuntaa kauppasaarrossa ja matkustuskiellossa. Maiden väliset suhteet alkoivat parantua vuonna 2014.
Yhdysvaltojen ja Kuuban suhteet katkesivat vuonna 1959, kun Fidel Castron johtamat joukot syrjäyttivät amerikkalaismielisen yksinvaltiaan Fulgencio Batistan. Yhdysvallat yritti maihinnousua Sikojenlahdella vuonna 1961, mutta se epäonnistui. Kuuban suurimman tukijan Neuvostoliiton ja Yhdysvaltojen välille uhkasi syttyä tuolloin täysimittainen sota. Neuvostoliitto sijoitti seuraavana vuonna ydinaseita Kuubaan. Myöhemmin Neuvostoliitto veti ohjuksensa pois Kuubasta.
Kuuban vierailunsa jälkeen Obama jatkaa matkaansa Argentiinaan. Obama on määrännyt, että Yhdysvaltojen tiedustelun, asevoimien ja poliisin on julkistettava Argentiinan arkistonsa. Yhdysvaltoja on syytetty muun muassa Argentiinan vakoilemisesta ja puuttumisesta sen sisäisiin asioihin Argentiinaa hallinneen sotilasjuntan aikana. Joidenkin todisteiden mukaan Yhdysvaltojen rooli sotilasvallankaappauksessa oli merkittävä.